»byfogde» å Konungens vägnar år 1413, andra från 1561 ungefär ett sekel framåt. År 1389 hemsöktes staden af Hättebröderne, men synes dock hafva åter repat sig, och har under 1400-talet af flera regenter erhållit privilegier, hvilkas originaler i sednare eldsvådor förkommit. Likaledes äro flera skrifvelser härifrån utfärdade af konungar och riksföreståndare, räfsteting här hållna, och åtskilliga möten för orten eller närmaste landskaper, under Carl Knutsons och Sten Sture den äldres tid. Slutligen må tilläggas, att Birger Magnussons gemål, och sednare Ivar Axelson Tott samt Sten Sture haft staden med större eller mindre delar af nejden i förläning, och likaledes i nyare tider grefvarne Gustaf Johanson Roos och A. v. Steinberg.
Vid Wasatidens början framstår staden Enköping såsom för tiden ej obetydlig. Väl var torget till 1625 utan stenläggning, och husen ännu 1575 täckta med halm, till en del ännu 1629, oaktadt förnyade befallningar att utbyta halmen mot torf; men dylikt synes förhållandet mera eller mindre ha varit i rikets samtliga städer. I flera kontributioner till kronans eller andra allmänna behof deltog Enköping ej obetydligt; och folkmängden skulle ha varit rätt ansenlig, om man kunde tro en visserligen ej fullt pålitlig anteckning, att 1580 års pest bortryckt, i staden och landsförsamlingen tillhopa, 6000 menniskor, mera än dubbelt mot hvad de nu tillsammans hysa, och 3⁄5 af hvad sjelfva hufvudstaden förlorade. Och dock hade en eldsvåda år 1572 förstört en del af staden, jemte en af kyrkorna, en annan af dessa låg förut i ruiner. Allt hvad som hade varit klostrets eller öfriga andliga stiftelsers egendom, inom eller utom staden, tillhörde från Gustaf I:s tid mestadels kronan; en kungsgård nämnes vid Munksundet och »Grönås», en annan sednare i staden, med trädgård vid dess södra sida; sjelfva klostret blef kanske först sjukhus, derpå inrättades å stället ett salpetersjuderi och tegelbruk, en tid äfven krutbruk. Stadens egen förnämsta näring synes ha varit handel med Westmanlands och Dalarnes bergslager, hvilkas metall-effekter häröfver utfördes till Stockholm och Södertelje. Våg- och tullhus uppsattes under K. Carl IX:s tid, och efter en ny eldsvåda 1609