Magnus Erikson blef 1332 förlikt med Gotländingarna om ledingsfärd. Tio år derefter blefvo borgmästarne Herman Switthing och Johan Moop samt några rådmän och borgare, hvilka utan de öfrigas hörande samtyckt till utgifvande af ledingspenningar, halshuggne på stadens torg. Detta visar, att Wisby på den tiden ännu hade en ganska demokratisk styrelse [1].
I digerdöden 1348 afledo i Wisby öfver 8000 personer, och på landet stodo derefter många kyrkosocknar öde [2].
I början af 1361 blefvo borgmästare och rådmän i Wisby varnade af Magnus Erikson i två särskildta bref rörande en befarad öfverrumpling, och de erinrades om en nödig beredelse till ett kraftigt motstånd. Denna uppmaning, som afsåg Valdemar Atterdag, blef så föraktad, att ett nidqväde diktades om honom. Emellertid landsteg sistnämnde konung samma år med en krigsmakt vid Klintehamn. Bönderne satte sig till motvärn, men de blefvo slagna. De höllo andra dagen en slagtning med Valdemar vid Fjälemyr i Mästerby socken, och de förnyade tredje dagen en sådan på samma ställe. Bönderne blefvo der nedergjorda och ett stenkors upprestes på valplatsen. Sedan tågade Valdemar mot Wisby. Borgrarne gjorde ett utfall, vid hvilket tillfälle å Gotländingarnas sida stupade 1800 man, hvarpå staden uppgafs. Ett stenkors blef äfven der uppsatt å valplatsen. Valdemar nedbröt en sträcka af ringmuren vid Söderport och intågade derigenom i staden. Han lät på torget uppsätta tre de största ölkar, som invånarne
